טכנולוגיה. פרויקט השוטטות חושף קשר פרדוקסלי עם הטכנולוגיה העכשווית. ניתן להסכים כי נקודת המוצא של השוטטות נובעת, במידת מה, מהרצון להשעות או לפחות למתן את אחיזתה של הטכנולוגיה המודרנית בכל צעד ושעל של חיי היומיום. ואולם, למול עמדה זו ניתן להעלות מספר השגות: ראשית, את השימוש בטכנולוגיה הדיגיטלית גופא, ניתן לתפוס כשוטטות סימבולית; חווית יסוד המספקת למשתמש אשליה של שוטטות. שוטטות מעין זו עשויה להתקיים במרחב הטכנולוגי-תקשורתי המתאפיין בתזזיתיות, בקיטוע, ובאסוציאטיביות גבוהה. בפועל, הטכנולוגיה העכשווית מתייצבת כאיום על עצם קיומה של אפשרות השוטטות: תרבות המעקב והפיקוח המאפיינת את חברת הבקרה המודרנית, ממוטטת למעשה את אפשרות השיטוט הקלאסית. יכולתם של מנגנוני הכוח – המדינה והתאגיד כאחד – לקבוע את זהותו ולאכן את מיקומו המדויק של האדם (איתור באמצעות צילומי לווין, טכנולוגיות לזיהוי פנים, טכניקות ביומטריות, איכון באמצעות הסלולר), חותרת עד מאד תחת הסיכוי לכונן חווית שוטטות אותנטית.
מקובל לטעון כי טכנולוגיות התקשורת המתקדמות טשטשו את ייחודו של המקום. "הכל" כמו מתרחש בו-זמנית, "נחווה" על ידי מליוני צופים/גולשים, בריאליזם מוקצן – מה שאולי מייתר את הנוכחות הפיזית במקום, תוך השטחה אגרסיבית של המאפיינים הספציפיים של המקום לכדי רקע ותו לא. מאידך, בטכנולוגיה העכשווית נדמה שהמקום הפיזי, מהסיבות שצוינו לעיל, זוכה לעדנה חדשה. "אפליקציות מבוססות מיקום", עזרי ניווט – כל אלה נוכחים יותר מאי פעם בחוויית היומיום.
ייתכן כי למרות שליטתה של הטכנולוגיה בחיי היומיום עשויה הטכנולוגיה דווקא להירתם ולסייע בידיו של המשוטט לגלות אנרגיות יצירתיות כדי ליצור כללי משחק חדשים ודמיוניים יותר. גם פרויקט שוטטות זה, בצניעות, מבקש להשתמש בפרוצדורות מקובלות בדרך מטאפורית ו"טקטית" שתהתל בסדר הקפיטליסטי הקיים.

זיכרון. זיכרון היא היסוד המחבר בין רעיון למקום. אמנות הזיכרון מבית היוצר של המשורר היווני סימונידס, וממשיכו – קיקרו, התבססה על ההנחה כי טכניקת הזיכרון מתבססת על שני מושגים: מקום (בלטינית, Loci) ודימוי (Imagine). לפי שיטה זו, על הזוכר לבחור מקומות ודימויים מנטליים ולאחסנם "במקומות, כך שסדר המקומות ישמר את סדר הדברים ודימויי הדברים יציינו את הדברים עצמם" (בורסטין, 1983: 374). טכניקת הזיכרון התבססה על בניית ארמון מנטלי, שבכל אחד מחדריו ממוקם חלק מהדבר שרוצים לזכור, לצד חפץ בולט. ניתן לומר כי המשוטט הוא צייד של זיכרונות. אך האם קיים שיטוט "נקי" לחלוטין?, שיטוט שהזיכרון אינו מתערב בו, מתווה אותו?. נדמה שהשוטטות היא, למעשה, זיכרון בתנועה, או תנועה של הזיכרון. המשוטט תמיד חוזר, ובמובן זה, כל שיטוט הוא שיחזור: הבנייה של גירסה מעודכנת, "נכונה" יותר, של המציאות בעיני המשוטט.

זהות/זרות. שאלת מפתח בפרויקט שוטטות זה נוגעת לקשר שבין קירבתו או זרותו של המשוטט למקום. במילים אחרות, מיהו המשוטט הקלאסי? בן המקום? הזר? זה שמקרוב בא?. על פניו, נדמה כי עירו של בן המקום איננה המצע אידיאלי לשוטטות. הרגלים וסדירויות, לוחות זמנים והתחייבויות, שגרת היומיום – אלה חותרים כנגד השוטטות. יש להודות, קשה עד בלתי אפשרי להתהלך בעירך כתייר, לחוות את העיר, מדי יום, בעיניים חדשות. יחד עם זאת, אם אכן השוטטות הינה, במידה רבה, פירוק של הסדר הקיים, הרי שדווקא תושב העיר, המורגל בה, דווקא הוא – בהכירו בכך – עשוי להתאים יותר לפירוקו של המוכר, להסתכלות בעין חדשה על הקיים. דומה שגם הזר אינו המשוטט המושלם. הזר, הרואה בעיר איום, מחפש את הבטחון, את הדרך הסלולה, את מפת הדרכים שתוביל אותו אל המוכר, אל הבטוח. ייתכן כי המשוטט חייב להיות איש ביניים. לא זר מוחלט, אך מאידך גם לא תושב הקבע. תייר מקצועי. משוטט מיומן, בטוח ופתוח להפתעות, מי שעיתותיו בידיו – הוא ישוטט.