טכנולוגיה. פרויקט השוטטות חושף קשר פרדוקסלי עם הטכנולוגיה העכשווית. ניתן להסכים כי נקודת המוצא של השוטטות נובעת, במידת מה, מהרצון להשעות או לפחות למתן את אחיזתה של הטכנולוגיה המודרנית בכל צעד ושעל של חיי היומיום. ואולם, למול עמדה זו ניתן להעלות מספר השגות: ראשית, את השימוש בטכנולוגיה הדיגיטלית גופא, ניתן לתפוס כשוטטות סימבולית; חווית יסוד המספקת למשתמש אשליה של שוטטות. שוטטות מעין זו עשויה להתקיים במרחב הטכנולוגי-תקשורתי המתאפיין בתזזיתיות, בקיטוע, ובאסוציאטיביות גבוהה. בפועל, הטכנולוגיה העכשווית מתייצבת כאיום על עצם קיומה של אפשרות השוטטות: תרבות המעקב והפיקוח המאפיינת את חברת הבקרה המודרנית, ממוטטת למעשה את אפשרות השיטוט הקלאסית. יכולתם של מנגנוני הכוח – המדינה והתאגיד כאחד – לקבוע את זהותו ולאכן את מיקומו המדויק של האדם (איתור באמצעות צילומי לווין, טכנולוגיות לזיהוי פנים, טכניקות ביומטריות, איכון באמצעות הסלולר), חותרת עד מאד תחת הסיכוי לכונן חווית שוטטות אותנטית.
מקובל לטעון כי טכנולוגיות התקשורת המתקדמות טשטשו את ייחודו של המקום. "הכל" כמו מתרחש בו-זמנית, "נחווה" על ידי מליוני צופים/גולשים, בריאליזם מוקצן – מה שאולי מייתר את הנוכחות הפיזית במקום, תוך השטחה אגרסיבית של המאפיינים הספציפיים של המקום לכדי רקע ותו לא. מאידך, בטכנולוגיה העכשווית נדמה שהמקום הפיזי, מהסיבות שצוינו לעיל, זוכה לעדנה חדשה. "אפליקציות מבוססות מיקום", עזרי ניווט – כל אלה נוכחים יותר מאי פעם בחוויית היומיום.
ייתכן כי למרות שליטתה של הטכנולוגיה בחיי היומיום עשויה הטכנולוגיה דווקא להירתם ולסייע בידיו של המשוטט לגלות אנרגיות יצירתיות כדי ליצור כללי משחק חדשים ודמיוניים יותר. גם פרויקט שוטטות זה, בצניעות, מבקש להשתמש בפרוצדורות מקובלות בדרך מטאפורית ו"טקטית" שתהתל בסדר הקפיטליסטי הקיים.

דיגיטל. האם התרבות הדיגיטלית אינה, למעשה, מחוז השוטטות האולטימטיבי של ימינו? חווית צריכת התוכן של האדם הדיגיטלי מתאפיינת כיום בגודש וריבוי. הפלטפורמות הדיגיטליות השונות מבקשות להעניק למשתמש בהן נגישות גבוהה ומענה למכלול הולך וגובר של צרכים אנושיים – רגשיים, קוגניטיביים, מסחריים ועוד. לנגד עיננו נוצרת תרבות של מיידיות המתאפיינת במעברים חדים בין תכנים וערוצי מידע, בכיווץ התוכן לשורה של מקטעים קצרים ובלתי קשורים, בקיטוע וסגמנטציה, באסוציאטיביות הולכת וגוברת ועוד. פרגמנטציה זו, היוצרת תחביר חדש שהוא כולו פרי יוזמתו של המשתמש הפרטי, חותרת לכאורה נגד הכוח החברתי, המקובל והמוסכם. במובן זה, אפשר לראות את התרבות הדיגיטלית כצורה של שוטטות עכשווית. ברור כי מול עמדה זו יש להעמיד את הביקורת הנגדית הגורסת שהתרבות הדיגיטלית לא רק שאינה מפרקת את הכוח המרכזי אלא להיפך – מעצימה אותו באופן מתוחכם. הריבוי לכאורה שהיא מספקת, מגויס כולו לחיזוק המסר האחד: צריכה הולכת וגוברת של מותגים, שירותים וערכים שולטים, הסחת דעת המכוונת כולה לחיזוק השיטה וחלוקת הכוח הקיימת.

מ. מפה. המפה היא מערכת של ייצוג, על-פי סימנים מוסכמים וברמת פירוט נתונה, של אזור, שדה או תחום. מהו היחס בין מפה ומיפוי לחווית השיטוט העירונית? על פניו, מדובר בשתי חוויות קוטביות: המפה היא למעשה הייצוג המושלם של הכוח. צייר המפות הוא מי ששולט בשטח. המשתמש במפה – מבקש להתנהל במרחב מתוך ידיעה, מתוך תכנון וצפיית פני העתיד. לעומת זאת, חווית השיטוט מעלה על נס אי-ידיעה, ספונטניות ומקריות. בתפיסה זו, השימוש במפה הוא נחלת התייר, הטייל המבקש שליטה, סדר, יציבות. ואולם במבט נוסף ניתן אולי להיווכח כי המרחק שבין המפה למשוטט אינו כה גדול. נדמה כי מה שקושר בין השניים הוא הדמיון. למעשה, הנקודה המרכזית העולה לנוכח המפה – כל מפה – נוגעת למידת הדיוק שלה, שהרי הקשר בין המפה לשטח הוא תמיד קשר סובייקטיבי: סרטוט המציאות, אינו העתקה מדויקת של המציאות אל הנייר אלא פרשנות של המציאות אומר הגיאוגרף יובל פורטוגלי (1996: 44). מפות מכילות תמיד "במינונים שונים ובתקופות שונות, את הידוע ואת הרצוי, את הדמיון ואת האמונה […]" (שם: 45). יוצא מכך, כי כדי לקשר בין המייצג (המפה) למיוצג (העולם) אנו נזקקים לקריאה מדמיינת של המפה: "עשיית המפה וקריאתה קשורות בדמיון, באפשרויות שלנו להפוך נקודות לעצמים ועצמים לנקודות […]" (פורטוגלי, 1996: 47). קורא המפות, כמו המשוטט החף מן המפה, חווים אם כן מסע בו הסימנים – במפה או בשטח – הם רק נקודת מוצא למסע מדומיין בערים סמויות מעין.