זהות/זרות. שאלת מפתח בפרויקט שוטטות זה נוגעת לקשר שבין קירבתו או זרותו של המשוטט למקום. במילים אחרות, מיהו המשוטט הקלאסי? בן המקום? הזר? זה שמקרוב בא?. על פניו, נדמה כי עירו של בן המקום איננה המצע אידיאלי לשוטטות. הרגלים וסדירויות, לוחות זמנים והתחייבויות, שגרת היומיום – אלה חותרים כנגד השוטטות. יש להודות, קשה עד בלתי אפשרי להתהלך בעירך כתייר, לחוות את העיר, מדי יום, בעיניים חדשות. יחד עם זאת, אם אכן השוטטות הינה, במידה רבה, פירוק של הסדר הקיים, הרי שדווקא תושב העיר, המורגל בה, דווקא הוא – בהכירו בכך – עשוי להתאים יותר לפירוקו של המוכר, להסתכלות בעין חדשה על הקיים. דומה שגם הזר אינו המשוטט המושלם. הזר, הרואה בעיר איום, מחפש את הבטחון, את הדרך הסלולה, את מפת הדרכים שתוביל אותו אל המוכר, אל הבטוח. ייתכן כי המשוטט חייב להיות איש ביניים. לא זר מוחלט, אך מאידך גם לא תושב הקבע. תייר מקצועי. משוטט מיומן, בטוח ופתוח להפתעות, מי שעיתותיו בידיו – הוא ישוטט.

תיעוד. מה הקשר בין תיעוד לשוטטות? האם מעשה התיעוד אינו חותר בפועל תחת רעיון השוטטות? השוטטות היא עניין אינטימי מאד; מפגש אישי בין אדם למקום המתקיים ברובו בתנועה. תיעוד – צילומי, קולנועי – מצריך אורך רוח; התבוננות שקטה; מאמץ וסבלנות. נדמה שהרצון לתעד גורר התאמה והכפפה של השוטטות, לעיתים בצורה בלתי מודעת, לאילוצי התיעוד ובכך פוגם בשוטטות ה"טהורה". מצד שני, האם התיעוד אינו נשמת אפו של משוטט?. האם יש תכלית לשיטוט שאינו מתועד? הרי חוג המשוטטים כולו תיעד את שוטטויותיו בהרחבה. ואם כן, מה קודם למה? תהייה נוספת: האם קיימת טכניקה מועדפת לתיעוד השוטטות? ומתי יש לתעד? תוך כדי השוטטות?, בכתיבה אובססיבית?, בהקלטת קולות ורשמים? בצילום בלתי פוסק? או שמא יש "לקחת מרחק", ולתעד בדיעבד? לאפשר לחוויה לשקוע, ואולי להחמיץ בתוך כך משהו מן הספונטניות, מן הראשוניות. שאלה נוספת עניינה היחס שבין המתעד לסביבה המתועדת. באיזו מידה עיוסקו של המתעד במלאכת התיעוד מסמנת אותו בעיני הסביבה כחריג, כמי שיש להמנע ממנו , (או להיפך – כמי שיש להציג למולו חזות מלאכותית, מיופה, של המציאות). במילים אחרות, עד כמה המתעד חופשי לשוטט. שאלה אסתטית נוגעת לנטיה הטבעית לייפות את התיעוד, למסגר את המראות בדרך "הולמת", פרופורציונית. לחפש קומפוזיציה מעניינת. המשוטט אינו מתעכב על שכאלה, המראות הנגלים בפניו משתנים במהירות; . זו תמצית החוויה.

זיכרון. זיכרון היא היסוד המחבר בין רעיון למקום. אמנות הזיכרון מבית היוצר של המשורר היווני סימונידס, וממשיכו – קיקרו, התבססה על ההנחה כי טכניקת הזיכרון מתבססת על שני מושגים: מקום (בלטינית, Loci) ודימוי (Imagine). לפי שיטה זו, על הזוכר לבחור מקומות ודימויים מנטליים ולאחסנם "במקומות, כך שסדר המקומות ישמר את סדר הדברים ודימויי הדברים יציינו את הדברים עצמם" (בורסטין, 1983: 374). טכניקת הזיכרון התבססה על בניית ארמון מנטלי, שבכל אחד מחדריו ממוקם חלק מהדבר שרוצים לזכור, לצד חפץ בולט. ניתן לומר כי המשוטט הוא צייד של זיכרונות. אך האם קיים שיטוט "נקי" לחלוטין?, שיטוט שהזיכרון אינו מתערב בו, מתווה אותו?. נדמה שהשוטטות היא, למעשה, זיכרון בתנועה, או תנועה של הזיכרון. המשוטט תמיד חוזר, ובמובן זה, כל שיטוט הוא שיחזור: הבנייה של גירסה מעודכנת, "נכונה" יותר, של המציאות בעיני המשוטט.