זהות/זרות. שאלת מפתח בפרויקט שוטטות זה נוגעת לקשר שבין קירבתו או זרותו של המשוטט למקום. במילים אחרות, מיהו המשוטט הקלאסי? בן המקום? הזר? זה שמקרוב בא?. על פניו, נדמה כי עירו של בן המקום איננה המצע אידיאלי לשוטטות. הרגלים וסדירויות, לוחות זמנים והתחייבויות, שגרת היומיום – אלה חותרים כנגד השוטטות. יש להודות, קשה עד בלתי אפשרי להתהלך בעירך כתייר, לחוות את העיר, מדי יום, בעיניים חדשות. יחד עם זאת, אם אכן השוטטות הינה, במידה רבה, פירוק של הסדר הקיים, הרי שדווקא תושב העיר, המורגל בה, דווקא הוא – בהכירו בכך – עשוי להתאים יותר לפירוקו של המוכר, להסתכלות בעין חדשה על הקיים. דומה שגם הזר אינו המשוטט המושלם. הזר, הרואה בעיר איום, מחפש את הבטחון, את הדרך הסלולה, את מפת הדרכים שתוביל אותו אל המוכר, אל הבטוח. ייתכן כי המשוטט חייב להיות איש ביניים. לא זר מוחלט, אך מאידך גם לא תושב הקבע. תייר מקצועי. משוטט מיומן, בטוח ופתוח להפתעות, מי שעיתותיו בידיו – הוא ישוטט.

דיגיטל. האם התרבות הדיגיטלית אינה, למעשה, מחוז השוטטות האולטימטיבי של ימינו? חווית צריכת התוכן של האדם הדיגיטלי מתאפיינת כיום בגודש וריבוי. הפלטפורמות הדיגיטליות השונות מבקשות להעניק למשתמש בהן נגישות גבוהה ומענה למכלול הולך וגובר של צרכים אנושיים – רגשיים, קוגניטיביים, מסחריים ועוד. לנגד עיננו נוצרת תרבות של מיידיות המתאפיינת במעברים חדים בין תכנים וערוצי מידע, בכיווץ התוכן לשורה של מקטעים קצרים ובלתי קשורים, בקיטוע וסגמנטציה, באסוציאטיביות הולכת וגוברת ועוד. פרגמנטציה זו, היוצרת תחביר חדש שהוא כולו פרי יוזמתו של המשתמש הפרטי, חותרת לכאורה נגד הכוח החברתי, המקובל והמוסכם. במובן זה, אפשר לראות את התרבות הדיגיטלית כצורה של שוטטות עכשווית. ברור כי מול עמדה זו יש להעמיד את הביקורת הנגדית הגורסת שהתרבות הדיגיטלית לא רק שאינה מפרקת את הכוח המרכזי אלא להיפך – מעצימה אותו באופן מתוחכם. הריבוי לכאורה שהיא מספקת, מגויס כולו לחיזוק המסר האחד: צריכה הולכת וגוברת של מותגים, שירותים וערכים שולטים, הסחת דעת המכוונת כולה לחיזוק השיטה וחלוקת הכוח הקיימת.

מ. מפה. המפה היא מערכת של ייצוג, על-פי סימנים מוסכמים וברמת פירוט נתונה, של אזור, שדה או תחום. מהו היחס בין מפה ומיפוי לחווית השיטוט העירונית? על פניו, מדובר בשתי חוויות קוטביות: המפה היא למעשה הייצוג המושלם של הכוח. צייר המפות הוא מי ששולט בשטח. המשתמש במפה – מבקש להתנהל במרחב מתוך ידיעה, מתוך תכנון וצפיית פני העתיד. לעומת זאת, חווית השיטוט מעלה על נס אי-ידיעה, ספונטניות ומקריות. בתפיסה זו, השימוש במפה הוא נחלת התייר, הטייל המבקש שליטה, סדר, יציבות. ואולם במבט נוסף ניתן אולי להיווכח כי המרחק שבין המפה למשוטט אינו כה גדול. נדמה כי מה שקושר בין השניים הוא הדמיון. למעשה, הנקודה המרכזית העולה לנוכח המפה – כל מפה – נוגעת למידת הדיוק שלה, שהרי הקשר בין המפה לשטח הוא תמיד קשר סובייקטיבי: סרטוט המציאות, אינו העתקה מדויקת של המציאות אל הנייר אלא פרשנות של המציאות אומר הגיאוגרף יובל פורטוגלי (1996: 44). מפות מכילות תמיד "במינונים שונים ובתקופות שונות, את הידוע ואת הרצוי, את הדמיון ואת האמונה […]" (שם: 45). יוצא מכך, כי כדי לקשר בין המייצג (המפה) למיוצג (העולם) אנו נזקקים לקריאה מדמיינת של המפה: "עשיית המפה וקריאתה קשורות בדמיון, באפשרויות שלנו להפוך נקודות לעצמים ועצמים לנקודות […]" (פורטוגלי, 1996: 47). קורא המפות, כמו המשוטט החף מן המפה, חווים אם כן מסע בו הסימנים – במפה או בשטח – הם רק נקודת מוצא למסע מדומיין בערים סמויות מעין.