זהות/זרות. שאלת מפתח בפרויקט שוטטות זה נוגעת לקשר שבין קירבתו או זרותו של המשוטט למקום. במילים אחרות, מיהו המשוטט הקלאסי? בן המקום? הזר? זה שמקרוב בא?. על פניו, נדמה כי עירו של בן המקום איננה המצע אידיאלי לשוטטות. הרגלים וסדירויות, לוחות זמנים והתחייבויות, שגרת היומיום – אלה חותרים כנגד השוטטות. יש להודות, קשה עד בלתי אפשרי להתהלך בעירך כתייר, לחוות את העיר, מדי יום, בעיניים חדשות. יחד עם זאת, אם אכן השוטטות הינה, במידה רבה, פירוק של הסדר הקיים, הרי שדווקא תושב העיר, המורגל בה, דווקא הוא – בהכירו בכך – עשוי להתאים יותר לפירוקו של המוכר, להסתכלות בעין חדשה על הקיים. דומה שגם הזר אינו המשוטט המושלם. הזר, הרואה בעיר איום, מחפש את הבטחון, את הדרך הסלולה, את מפת הדרכים שתוביל אותו אל המוכר, אל הבטוח. ייתכן כי המשוטט חייב להיות איש ביניים. לא זר מוחלט, אך מאידך גם לא תושב הקבע. תייר מקצועי. משוטט מיומן, בטוח ופתוח להפתעות, מי שעיתותיו בידיו – הוא ישוטט.

תיעוד. מה הקשר בין תיעוד לשוטטות? האם מעשה התיעוד אינו חותר בפועל תחת רעיון השוטטות? השוטטות היא עניין אינטימי מאד; מפגש אישי בין אדם למקום המתקיים ברובו בתנועה. תיעוד – צילומי, קולנועי – מצריך אורך רוח; התבוננות שקטה; מאמץ וסבלנות. נדמה שהרצון לתעד גורר התאמה והכפפה של השוטטות, לעיתים בצורה בלתי מודעת, לאילוצי התיעוד ובכך פוגם בשוטטות ה"טהורה". מצד שני, האם התיעוד אינו נשמת אפו של משוטט?. האם יש תכלית לשיטוט שאינו מתועד? הרי חוג המשוטטים כולו תיעד את שוטטויותיו בהרחבה. ואם כן, מה קודם למה? תהייה נוספת: האם קיימת טכניקה מועדפת לתיעוד השוטטות? ומתי יש לתעד? תוך כדי השוטטות?, בכתיבה אובססיבית?, בהקלטת קולות ורשמים? בצילום בלתי פוסק? או שמא יש "לקחת מרחק", ולתעד בדיעבד? לאפשר לחוויה לשקוע, ואולי להחמיץ בתוך כך משהו מן הספונטניות, מן הראשוניות. שאלה נוספת עניינה היחס שבין המתעד לסביבה המתועדת. באיזו מידה עיוסקו של המתעד במלאכת התיעוד מסמנת אותו בעיני הסביבה כחריג, כמי שיש להמנע ממנו , (או להיפך – כמי שיש להציג למולו חזות מלאכותית, מיופה, של המציאות). במילים אחרות, עד כמה המתעד חופשי לשוטט. שאלה אסתטית נוגעת לנטיה הטבעית לייפות את התיעוד, למסגר את המראות בדרך "הולמת", פרופורציונית. לחפש קומפוזיציה מעניינת. המשוטט אינו מתעכב על שכאלה, המראות הנגלים בפניו משתנים במהירות; . זו תמצית החוויה.

עליה לרגל. מצויד במטרה מוגדרת היטב, יוצא עולה הרגל לדרכו. יעדו – אתר מקודש; מקום שבעצם ההגעה אליו יש משום קיום של מצווה או חובה מוסרית עמוקה. במובן זה עולה הרגל אינו משוטט. דרכו, כאמור, סלולה. אם קיים דמיון בין המשוטט לעולה הרגל הרי שהוא טמון בעובדה שכמו עולה הרגל, גם המשוטט (אך לא כל משוטט), פועל מתוך חובה, מתוך רצון לבדל עצמו מן היומיום באמצעות טקס. כמו עולה הרגל, גם המשוטט יוצא ממרחב הנוחות שלו ויוצא אל הלא-נודע, וזאת מתוך ציפיה כנה לעבור שינוי, להיגאל אולי. גם הפנטזיה מאחדת את עולה הרגל והמשוטט. עולה הרגל מדמיין בהכרח את המאורע המכונן – המאורע שהפך את המקום ל"משמעותי". גם המשוטט פועל במישור המדומיין כאשר הוא מרכיב סיפורים הקושרים את המקום בו הוא חולף עם אירועים מעברו התרבותי. כשהמשוטט מגיע, במקרה או לא, אל "המקום האמיתי": אתר שהיווה רקע לסרט אהוב, מקום עליו נסוב ספר מרגש, אתר "מקודש" של התרבות הפופולרית – נוצר דמיון בינו לבין עולה הרגל. שניהם חווים חוויה המתעקשת לחבר את המקום הפיזי עם הזיכרון הפנטסטי.