זהות/זרות. שאלת מפתח בפרויקט שוטטות זה נוגעת לקשר שבין קירבתו או זרותו של המשוטט למקום. במילים אחרות, מיהו המשוטט הקלאסי? בן המקום? הזר? זה שמקרוב בא?. על פניו, נדמה כי עירו של בן המקום איננה המצע אידיאלי לשוטטות. הרגלים וסדירויות, לוחות זמנים והתחייבויות, שגרת היומיום – אלה חותרים כנגד השוטטות. יש להודות, קשה עד בלתי אפשרי להתהלך בעירך כתייר, לחוות את העיר, מדי יום, בעיניים חדשות. יחד עם זאת, אם אכן השוטטות הינה, במידה רבה, פירוק של הסדר הקיים, הרי שדווקא תושב העיר, המורגל בה, דווקא הוא – בהכירו בכך – עשוי להתאים יותר לפירוקו של המוכר, להסתכלות בעין חדשה על הקיים. דומה שגם הזר אינו המשוטט המושלם. הזר, הרואה בעיר איום, מחפש את הבטחון, את הדרך הסלולה, את מפת הדרכים שתוביל אותו אל המוכר, אל הבטוח. ייתכן כי המשוטט חייב להיות איש ביניים. לא זר מוחלט, אך מאידך גם לא תושב הקבע. תייר מקצועי. משוטט מיומן, בטוח ופתוח להפתעות, מי שעיתותיו בידיו – הוא ישוטט.

מ. מפה. המפה היא מערכת של ייצוג, על-פי סימנים מוסכמים וברמת פירוט נתונה, של אזור, שדה או תחום. מהו היחס בין מפה ומיפוי לחווית השיטוט העירונית? על פניו, מדובר בשתי חוויות קוטביות: המפה היא למעשה הייצוג המושלם של הכוח. צייר המפות הוא מי ששולט בשטח. המשתמש במפה – מבקש להתנהל במרחב מתוך ידיעה, מתוך תכנון וצפיית פני העתיד. לעומת זאת, חווית השיטוט מעלה על נס אי-ידיעה, ספונטניות ומקריות. בתפיסה זו, השימוש במפה הוא נחלת התייר, הטייל המבקש שליטה, סדר, יציבות. ואולם במבט נוסף ניתן אולי להיווכח כי המרחק שבין המפה למשוטט אינו כה גדול. נדמה כי מה שקושר בין השניים הוא הדמיון. למעשה, הנקודה המרכזית העולה לנוכח המפה – כל מפה – נוגעת למידת הדיוק שלה, שהרי הקשר בין המפה לשטח הוא תמיד קשר סובייקטיבי: סרטוט המציאות, אינו העתקה מדויקת של המציאות אל הנייר אלא פרשנות של המציאות אומר הגיאוגרף יובל פורטוגלי (1996: 44). מפות מכילות תמיד "במינונים שונים ובתקופות שונות, את הידוע ואת הרצוי, את הדמיון ואת האמונה […]" (שם: 45). יוצא מכך, כי כדי לקשר בין המייצג (המפה) למיוצג (העולם) אנו נזקקים לקריאה מדמיינת של המפה: "עשיית המפה וקריאתה קשורות בדמיון, באפשרויות שלנו להפוך נקודות לעצמים ועצמים לנקודות […]" (פורטוגלי, 1996: 47). קורא המפות, כמו המשוטט החף מן המפה, חווים אם כן מסע בו הסימנים – במפה או בשטח – הם רק נקודת מוצא למסע מדומיין בערים סמויות מעין.

עליה לרגל. מצויד במטרה מוגדרת היטב, יוצא עולה הרגל לדרכו. יעדו – אתר מקודש; מקום שבעצם ההגעה אליו יש משום קיום של מצווה או חובה מוסרית עמוקה. במובן זה עולה הרגל אינו משוטט. דרכו, כאמור, סלולה. אם קיים דמיון בין המשוטט לעולה הרגל הרי שהוא טמון בעובדה שכמו עולה הרגל, גם המשוטט (אך לא כל משוטט), פועל מתוך חובה, מתוך רצון לבדל עצמו מן היומיום באמצעות טקס. כמו עולה הרגל, גם המשוטט יוצא ממרחב הנוחות שלו ויוצא אל הלא-נודע, וזאת מתוך ציפיה כנה לעבור שינוי, להיגאל אולי. גם הפנטזיה מאחדת את עולה הרגל והמשוטט. עולה הרגל מדמיין בהכרח את המאורע המכונן – המאורע שהפך את המקום ל"משמעותי". גם המשוטט פועל במישור המדומיין כאשר הוא מרכיב סיפורים הקושרים את המקום בו הוא חולף עם אירועים מעברו התרבותי. כשהמשוטט מגיע, במקרה או לא, אל "המקום האמיתי": אתר שהיווה רקע לסרט אהוב, מקום עליו נסוב ספר מרגש, אתר "מקודש" של התרבות הפופולרית – נוצר דמיון בינו לבין עולה הרגל. שניהם חווים חוויה המתעקשת לחבר את המקום הפיזי עם הזיכרון הפנטסטי.