טכנולוגיה. פרויקט השוטטות חושף קשר פרדוקסלי עם הטכנולוגיה העכשווית. ניתן להסכים כי נקודת המוצא של השוטטות נובעת, במידת מה, מהרצון להשעות או לפחות למתן את אחיזתה של הטכנולוגיה המודרנית בכל צעד ושעל של חיי היומיום. ואולם, למול עמדה זו ניתן להעלות מספר השגות: ראשית, את השימוש בטכנולוגיה הדיגיטלית גופא, ניתן לתפוס כשוטטות סימבולית; חווית יסוד המספקת למשתמש אשליה של שוטטות. שוטטות מעין זו עשויה להתקיים במרחב הטכנולוגי-תקשורתי המתאפיין בתזזיתיות, בקיטוע, ובאסוציאטיביות גבוהה. בפועל, הטכנולוגיה העכשווית מתייצבת כאיום על עצם קיומה של אפשרות השוטטות: תרבות המעקב והפיקוח המאפיינת את חברת הבקרה המודרנית, ממוטטת למעשה את אפשרות השיטוט הקלאסית. יכולתם של מנגנוני הכוח – המדינה והתאגיד כאחד – לקבוע את זהותו ולאכן את מיקומו המדויק של האדם (איתור באמצעות צילומי לווין, טכנולוגיות לזיהוי פנים, טכניקות ביומטריות, איכון באמצעות הסלולר), חותרת עד מאד תחת הסיכוי לכונן חווית שוטטות אותנטית.
מקובל לטעון כי טכנולוגיות התקשורת המתקדמות טשטשו את ייחודו של המקום. "הכל" כמו מתרחש בו-זמנית, "נחווה" על ידי מליוני צופים/גולשים, בריאליזם מוקצן – מה שאולי מייתר את הנוכחות הפיזית במקום, תוך השטחה אגרסיבית של המאפיינים הספציפיים של המקום לכדי רקע ותו לא. מאידך, בטכנולוגיה העכשווית נדמה שהמקום הפיזי, מהסיבות שצוינו לעיל, זוכה לעדנה חדשה. "אפליקציות מבוססות מיקום", עזרי ניווט – כל אלה נוכחים יותר מאי פעם בחוויית היומיום.
ייתכן כי למרות שליטתה של הטכנולוגיה בחיי היומיום עשויה הטכנולוגיה דווקא להירתם ולסייע בידיו של המשוטט לגלות אנרגיות יצירתיות כדי ליצור כללי משחק חדשים ודמיוניים יותר. גם פרויקט שוטטות זה, בצניעות, מבקש להשתמש בפרוצדורות מקובלות בדרך מטאפורית ו"טקטית" שתהתל בסדר הקפיטליסטי הקיים.

בני אדם. מה חלקם בפרויקט זה? (פרויקט? מיזם? מהלך? תרגיל?). האם המפגש המקרי, הבלתי אמצעי, עם בני אדם זרים, מוזרים אולי, בני המקום – הוא הוא מקור המשיכה של המשוטט – או שמא, מה שמייצר את התשוקה לצאת הוא עצם הרעיון. נדמה כי הרצון להפוך רעיון פילוסופי לפרקטיקה, אולי אף לפרקטיקה מענגת – ובכל אופן לחוויה שלא ניתן לתארה אלא באמצעות ביצועה בפועל – עלול להותיר את הממד האנושי, את הנוף האנושי, כמשני. בקיצור: האם מדובר בפרויקט "פילוסופי" גרידא, או שמסתתרת מאחוריו סקרנות, פתיחות אמיתית אל האחר?

דיגיטל. האם התרבות הדיגיטלית אינה, למעשה, מחוז השוטטות האולטימטיבי של ימינו? חווית צריכת התוכן של האדם הדיגיטלי מתאפיינת כיום בגודש וריבוי. הפלטפורמות הדיגיטליות השונות מבקשות להעניק למשתמש בהן נגישות גבוהה ומענה למכלול הולך וגובר של צרכים אנושיים – רגשיים, קוגניטיביים, מסחריים ועוד. לנגד עיננו נוצרת תרבות של מיידיות המתאפיינת במעברים חדים בין תכנים וערוצי מידע, בכיווץ התוכן לשורה של מקטעים קצרים ובלתי קשורים, בקיטוע וסגמנטציה, באסוציאטיביות הולכת וגוברת ועוד. פרגמנטציה זו, היוצרת תחביר חדש שהוא כולו פרי יוזמתו של המשתמש הפרטי, חותרת לכאורה נגד הכוח החברתי, המקובל והמוסכם. במובן זה, אפשר לראות את התרבות הדיגיטלית כצורה של שוטטות עכשווית. ברור כי מול עמדה זו יש להעמיד את הביקורת הנגדית הגורסת שהתרבות הדיגיטלית לא רק שאינה מפרקת את הכוח המרכזי אלא להיפך – מעצימה אותו באופן מתוחכם. הריבוי לכאורה שהיא מספקת, מגויס כולו לחיזוק המסר האחד: צריכה הולכת וגוברת של מותגים, שירותים וערכים שולטים, הסחת דעת המכוונת כולה לחיזוק השיטה וחלוקת הכוח הקיימת.